MICROWAVE SYNTHESIS OF 3- AND 4-SUBSTITUTED-5-((3-PHENYLPROPYL)THIO)-4H-1,2,4-TRIAZOLES
No Thumbnail Available
Date
2021
Authors
Journal Title
Journal ISSN
Volume Title
Publisher
Ankara Üniversitesi
Abstract
Amaç: Bu çalışmanın amacı, Milestone Flexi Wave mikrodalga sentez sistemi ile 3- ve 4-sübstitüe-5-((3-fenilpropil)tiyo)-4H-1,2,4-triazolleri sentezlemek ve sentez için en iyi yöntemi belirlemektir.
Gereç ve Yöntem: Başlangıç bileşikleri olan 4-amino-5-(tiyofen-2-il-metil)-4H-1,2,4-triazol-3-tiyol (1) ve 5-(2-bromofenil)-4-fenil-4H-1,2,4-triazol-3-tiyol (3), Zaporizhzhya Devlet Tıp Üniversitesi (Ukrayna) Yabancı Öğrenciler için Doğa Bilimleri ve Toksikolojik Kimya Bölümü’nde sentezlendi. 3- ve 4-Sübstitüe-5-((3-fenilpropil)tiyo)-4H-1,2,4-triazolleri sentezlemek için Milestone Flexi Wave mikrodalga sentez sistemi kullanıldı. Sentezlenen bileşiklerin elementel analizi, Elementar Vario L cube (CHNS) evrensel analiz cihazı ile gerçekleştirildi. 1H-NMR spektrumları (400 MHz), DMSO-d6 içerisinde Varian MR-400 spektrometresi ile çekildi ve ADVASP™ Analiz programı ile analiz edildi. Reaksiyonların tamamlanıp tamamlanmadığı ve elde edilen bileşiklerin tayini, 5977B kütle spektrometre detektörü içeren Agilent 7890B gaz kromatografısi ile gerçekleştirildi.
Sonuç ve Tartışma: Reaksiyon, i-propanol içerisinde ve eşdeğer miktarda sodyum hidroksit varlığında gerçekleştirildi. Başlangıç maddeleri 1 ve 3'e (3-bromopropil)benzen eklendi. Reaksiyonun tam olarak sonlanmasının takibi için farklı reaksiyon süreleri kullanıldı. Sıcaklık, mikrodalga radyasyonu, basınç gibi koşullar değiştirilmedi. Reaksiyon ortamının sıcaklığı 1650C'de, basınç 12.2 bar'da, MW ≈ 540 W'da tutuldu. Reaksiyon süresi 15 dakika, 30 dakika ve 45 dakikaya ayarlandı. 3-(Tiyofen-2-il-metil)-4-amino-5-((3-fenilpropil)tiyo)-4H-1,2,4-triazol (2) elde etmek için en uygun reaksiyon süresi 45 dakikadır. 3-(2-Bromofenil)-4-fenil-5-((3-fenilpropil)tiyo)-4H-1,2,4-triazol (4) için en uygun reaksiyon süresi 30 dakika ısıtma olarak bulundu. Bileşik 2 ve 4 için 1H NMR sinyalleri, önerilen yapı ile uyumludur. Sentezlenen bileşiklerin kimyasal yapılarını doğrulamak için elementel analiz (CHNS) yapıldı ve hesaplanan yüzdeler kabul edilebilir aralıkta bulundu.
Description
Keywords
Gaz kromatografisi, heterosiklik bileşikler, 1H NMR